Alcohòlisis de nitrils: formació d’esters

 
   
 

Els nitrils es poden convertir a èsters en la presencia d’alcohols i solucions aquoses àcides.

 
 

Mecanisme

El mecanisme té dues parts clau:

  • A la primera part, la protonació del nitrogen activa el triple enllaç C-N per a un atac nucleòfil de l’alcohol.
  • Després hi ha una desprotonació i tautomerització.
  • Atac d’aigua, transferència d’un protó i eliminació d'amoníac, i un últim pas de transferència d’un protó per donar l’èster final.